以《有機化學》(徐壽昌主編.高等教育出版社,2014,第二版)為主要參考書。 1. 有機化合物的結構和性質 共價鍵、共價鍵的性質;價鍵理論、分子軌道理論、雜化軌道理論;布倫斯酸堿理論和路易斯酸堿理論;酸堿的強弱與酸堿反應;有機化學的分類 2. 烷烴 烷烴的命名;烷烴的結構、sp3雜化;σ鍵的特征及對分子結構、性質的影響;烷烴的碳鏈異構;乙烷、丁烷的構象;透視式和紐曼投影式表示不同構象;烷烴物理性質的變化規律;烷烴的化學性質;自由基型取代反應的歷程,自由基的穩定性。 3. 烯烴 烯烴的的命名;順反異構;烯烴的結構:sp2雜化、π鍵的特征及對分子結構、性質的影響;烯烴的性質;親電加成反應機理及自由基加成反應機理;不對稱烯烴的加成規則;碳正離子的穩定性;加氫、加鹵素及硼氫化等反應的立體化學。 4. 炔烴 二烯烴 紅外光譜 炔烴、二烯烴的命名;炔烴的結構:sp雜化,π鍵的特征及對分子結構、性質的影響;炔烴的性質;親電加成和親核加成反應;共軛二烯烴的結構和共軛效應、超共軛效應及其影響;Diels-Alder反應的立體化學;紅外與紫外吸收光譜的基本原理,;利用譜圖鑒別簡單化合物的分子結構。 5. 脂環烴 掌握單環(環烷、環烯)、雙環(螺環、橋環)化合物的命名;環烷烴、環烯烴、環二烯烴的化學性質;環烷烴的結構;環烷烴的不穩定性;環己烷構象;環己烷一元、多元取代物順反異構體的穩定構象。 6. 單環芳烴 單環芳烴、聯苯類的命名;苯的結構及芳香性;單環芳烴的化學性質;苯環上親電取代反應歷程及一元、二元取代產物的定位規律;芳烴側鏈的反應 7. 多環芳烴和非苯芳烴 稠環芳烴萘蒽等衍生物的命名;稠環芳烴的化學性質及親電取代產物的定位規律;Hückel 規則;環狀化合物的芳香性; 8. 立體化學 旋光異構;構型的R-S標記;一個手性碳原子、多個手性碳原子化合物的立體異構;環狀化合物、不含手性碳原子的化合物及含有其他手性原子化合物的立體異構;外消旋體的拆分,不對稱合成的基本知識。 9. 鹵代烴 鹵代烴的分類、命名和制備方法;鹵烴的化學性質;SN1、SN2的反應機理、立體化學及其影響的因素,鹵代烴反應活性規律; E1、E2的反應機理、立體化學及其影響的因素;鹵代烯烴中雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響及烯丙位重排的規律;鹵代芳烴的親核取代(加成-消除)反應機理、中間體苯炔的活性,鹵苯中鄰對位取代基對鹵原子活性的影響規律。 10. 醇和醚 醇的結構與物理性質,,分類和命名,醇的制備,沸點與水溶性高低規律,與活潑金屬的反應,與氫鹵酸及含氧無機酸的反應,脫水反應;與含氧有機酸的反應,氧化或脫氫反應。醚的分類與命名,醚的物理化學性質;環氧乙烷的制備,環氧乙烷的加成反應;冠醚的結構與合成,冠醚的相轉移催化作用。 11.酚和醌 酚的命名;酚的結構及對性質的影響;酚的化學性質;苯醌的結構特點與性質,萘醌、蒽醌的應用。 12. 醛和酮 核磁共振 醛和酮的結構和命名,制各方法;醛、酮的化學性質, a-氧原子的活潑性,氧化反應;醛和酮的物型性質,芳香醛酮的鹵代反應,還原反應等。了解核磁共振與質譜的基本原理,利用譜圖鑒別簡單化合物的分子結構。 13. 羧酸及其衍生物 羧酸的結構與命名, 沸點,水浴性變化規律, 羥基取代反應,酸性大小及結構對其影響, 二元羧酸的脫羧反應,羧酸的還原,二元羧酸的脫水反應。羧酸衍生物的命名,水解、醇解和氨解反應;羧酸衍生物的物理性質。 14.β-二碳基化合物 丙二酸二乙脂、乙酰乙酸乙脂的化學性質,互變異構現象,在有機合成方面的應用。 15. 硝基化合物和胺 硝基化合物的結構與命名,還原反應: 硝基化合物的假酸式異構體及硝基苯的取代反應。胺的結構與命名,烷基化與酰基化,芳香胺芳環上的取代反應;胺類堿性強弱,氧化反應。 16. 重氮化合物和偶氮化合物 重氮鹽的性質以及在有機合成方面的應用, 偶氮化合物的化學性質。 17.雜環化合物 雜環化合物的分類和命名;雜環化合物的結構、芳香性及親電取代反應活性的規律;呋喃、噻吩、吡咯、吡啶及其他雜環化合物的性質 18. 碳水化合物 單糖的鏈式結構、環式結構、氧化、還原、成脎反應;二糖和多糖的結構及還原性;單糖生成醚和脂的反應;轉化糖的概念。 19.氨基酸、蛋白質、核酸 氨基酸的結構、兩性離解和等電點,和水合茚三酮的反應;蛋白質的一級結構、二級結構;蛋白質的沉淀、變性與水解反應;蛋白質兩性和等電點及顯色反應;氨基酸的合成;蛋白質的三級結構、四級結構;核酸的組成,核酸的一級結構,核酸的二級結構;核酸的生物功能。 |